Он член «Общества соблазнения» и основатель «Удвой свои знакомства», компании, дающей мужчинам советы по знакомствам и торгующей в основном через Интернет. Внутри общества его считают гуру.

Ранее в своей карьере ДеАнжело переехал из Тихоокеанского Северо-Запада, чтобы продолжить свою карьеру брокера по недвижимости и ипотеке, сначала он был очень успешен в обучении профессионалов по недвижимости в том, как использовать прямой маркетинг для получения потенциальных покупателей.

Занимаясь этим делом, ДеАнжело начал совершенствовать свои умения знакомиться с женщинами различными способами. 17 декабря 2000 года он предложил на рассмотрение свою собственную схему, издав информационный бюллетень о знакомствах через Интернет.

В 2001 году он выпустил электронную книгу «Удвой свои знакомства». С тех пор он стал выпускать много продукции, направленной на то, чтобы помогать мужчинам знакомится, это такие книги как «Усовершенствованное свидание», «77 законов успеха с женщинами и знакомствами», «Глубокая внутренняя игра», «Знакомство с женщиной через Интернет».

В 2007 году ДеАнжело заявил, что у него 200 сотрудников, которые работают дистанционно, и что ежегодно печатается 20 миллионов копий его работ.